Lanzado como parte de la colección cápsula 'We the Best', el DJ Khaled x Air Jordan 5 Retro 'Sail' utiliza una parte superior de cuero blanquecino con detalles en colores pastel. Cuentan con un forro acolchado de color azul claro y una entresuela de poliuretano asistida por aire Violet Star. Un ícono tradicional de Jumpman adorna la lengüeta, con un acabado plateado reflectante en el exterior y la inscripción "Keep Going" en el interior. Las superposiciones del talón que no coinciden muestran el logotipo de Nike Air y la marca "We the Best". La última frase aparece repetidamente en la suela de goma translúcida del zapato derecho.
